Морозный город оживляют множество концертов джазовой и классической музыки, кинопоказы и другие притягательные культурные мероприятия. Уже в середине ноября можно загадывать желания под роскошной рождественской елью, осеняющей праздничную Ратушную площадь: сюда ежегодно  доставляют самую лучшую ель, выбранную среди многих деревьев  по всей стране и каждое дерево имеет свою историю. Зимний средневековый город, заснеженные мостовые, неповторимое очарование Рождества, достопримечательности, сказочный рождественский рынок, романтический рождественский джаз – это далеко не полный перечень достоинств зимнего Таллинна.
Отведать удивительное разнообразие вкусов эстонской кухни – один из обязательных пунктов программы посещения Таллинна. Эстонская кухня, как традиционная, так и современная, меняется в зависимости от времени года, ведь каждый сезон привносит в нее свой особый характер. Зимой по традиции готовят множество сытных блюд. На настоящем эстонском рождественском ужине на столе обязательно будет холодец (по-эстонски – sült), свекольный салат, селедка, свиное жаркое с картофелем, квашеная капуста, рождественский хлеб,  кровяная колбаса с маринованной тыквой и брусничным вареньем. Традиционное домашнее пиво заменяется портером  —  он лучше подходит к жаркому. Портер также прекрасно сочетается с десертами, особенно шоколадными. 
На Рождество готовят традиционные десерты  —  сладкий крендель и вкусные булочки, которые подают со взбитыми сливками. Эти лакомства особенно придутся по вкусу после активного отдыха на воздухе, катания на лыжах или на санках. Во время прогулки по заснеженному Старому городу можно заглянуть в магазин, кафе или винотеку и заказать согревающий напиток на свой вкус, будь то глинтвейн или горячий шоколад.